Les chimistes utilisent avec succès la lumière pour réguler la conversion structurelle des molécules chirales

24 août 2023

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par Kathrin Kottke, Université de Münster

Une équipe de chimistes de l'Université de Münster a développé un nouveau concept dans lequel un mélange de molécules se comportant comme des images miroir est converti en une forme unique en utilisant la lumière comme source d'énergie externe. Cette conversion a des applications dans la préparation de médicaments.

Tout comme nos mains, certaines molécules organiques interagissent les unes avec les autres comme une image et son reflet – un phénomène que les chimistes appellent « chiralité » ou « rectitude ». Les deux images miroir d’une même molécule, à savoir les deux énantiomères, possèdent souvent des propriétés biologiques différentes.

Pour la découverte de médicaments, par exemple, il arrive souvent qu’une seule des structures soit pertinente. Cependant, les méthodes de synthèse chimique créent souvent un mélange 1:1 des deux formes. Par conséquent, la conversion sélective de ces mélanges en une forme sélectionnée est d’une grande importance.

Une équipe de chercheurs de l'Institut de chimie organique et du Centre de théorie et de calcul multi-échelles de l'Université de Münster, dirigée par les professeurs Ryan Gilmour et Johannes Neugebauer, a développé un nouveau concept dans lequel cette conversion est activée par la lumière en tant que source externe. source d'énergie. L'étude est maintenant publiée dans la revue Nature.

Les chercheurs appliquent un complexe d’aluminium activé par la lumière comme catalyseur pour convertir sélectivement un mélange de molécules qui se comportent comme des images miroir en une forme unique. Le processus de réaction a été étudié expérimentalement et informatiquement. Les analyses informatiques détaillées ont contribué de manière significative à la compréhension des processus sous-jacents.

Le nouveau paradigme impressionne par sa simplicité opérationnelle et sa large applicabilité, car le complexe d'aluminium utilisé est un catalyseur courant pour les réactions chimiques provoquées par la chaleur. La traduction vers des processus médiés par la lumière est désormais envisagée pour permettre une pléthore de nouvelles réactivités avec un grand contrôle spatial.

Parvenir au contrôle spatial des réactions médiées par la lumière est l’un des principaux défis de la chimie organique contemporaine. À cette fin, deux catalyseurs distincts sont généralement utilisés dans une réaction : un photocatalyseur, qui initie la réactivité, fonctionne de concert avec un deuxième catalyseur qui contrôle la disposition spatiale des molécules. Au contraire, l’intégration réussie des deux fonctions dans une structure de catalyseur unique n’a jusqu’à présent été obtenue que par l’incorporation de motifs de reconnaissance personnalisés dans les structures de catalyseur et de substrat.

Dans ce travail, les groupes présentent un catalyseur qui régule simultanément la réactivité et la sélectivité. Il se lie aux cétones simples, un groupe fonctionnel répandu dans les molécules organiques, évitant ainsi le besoin de composants adaptés. De plus, le catalyseur est basé sur de l'aluminium abondant sur terre, qui est moins cher que les métaux de transition que l'on trouve couramment dans les photocatalyseurs.

Plus d'information: Carina Onneken et al, Déracémisation lumineuse des cyclopropanes par photocatalyse Al-salen, Nature (2023). DOI : 10.1038/s41586-023-06407-8

Informations sur la revue :Nature

Fourni par l'Université de Münster